TAUTOMERÍA (COMPUESTOS CETOENÓLICOS)

La tautomería cetoenólica es un equilibrio entre dos compuestos diferentes por intercambio de la posición de un H y un doble enlace. El equilibrio está desplazado normalmente hacia la forma ceto, y es posible gracias a la acidez del H en α del carbonilo. Ambas formas son isómeros estructurales interconvertibles (Tautómeros).  Los enoles son compuestos en lo que uno de los átomos de hidrógeno unido a un carbono de un doble enlace es remplazado por un grupo hidroxilo.

Los enoles están relacionados con los compuestos carbonílicos por un equilibrio de transferencia protónica conocida como tautomería cetoenólica. Se lleva a cabo una transposición del hidrógeno en alfa, formando así un enol y un doble enlace con el carbono en alfa.

Los aldehídos y cetonas pueden experimentar como una mezcla de dos isómeros estructurales denominados Tautómeros. Sin embargo, se deben tener ciertos requerimientos específicos para que esta reacción se pueda llevar a cabo, tales como: La existencia de un carbono el alfa es de suma importancia, ya que permite la formación del grupo hidroxilo y la formación del doble enlace correspondiente.

La reacción puede ocurrir en dos medios:

Catálisis básica: Se necesita de una base que actúe como catalizador que toma un hidrógeno favoreciendo así la formación de agua y un enolato, el agua pasa actuar como ácido cediendo un protón, formando así el enol.

 Catálisis básica: El agua es utilizada como un ácido puesto que tiene la capacidad de protonar el grupo carbonilo, después actuando como base para tomar un hidrógeno de la posición alfa y culminando con la formación del doble enlace en alfa y el grupo hidroxilo.

La forma cetónica es la más común, pero en algunos compuestos la forma enólica es la dominante, tal es el caso de los fenoles.

El tautomerismo es un tipo especial de isomería, en la que se produce una rápida Inter conversión de una molécula en sus isómeros, involucrando el movimiento de un átomo (H u otro) y dando como resultado cambios en la estructura molecular.