REACCIONES DE CANNIZZARO

Los aldehídos aromáticos que no tienen átomos de hidrógeno en alfa en el tratamiento con alcalinos acuosos concentrados se someten a una autooxidación y reducción para dar al alcohol y a la sal del correspondiente ácido carboxílicos. Se pueden usar diversos agentes oxidantes y reductores para llevar a cabo tales conversiones (con mayores rendimientos), de modo que hoy la reacción de Cannizzaro tiene una utilidad sintética limitada, excepto por la conversión de aldehídos α-ceto mencionada anteriormente.

La reacción de Cannizzaro debe tenerse en cuenta como fuente de posibles productos secundarios cuando los aldehídos se tratan en condiciones básicas. Esta reacción desproporcionada o autooxidación y reducción de aldehídos carece de hidrógenos en alfa es conocida como reacción Cannizaro. Si se utiliza un alcóxido en la reacción cannizaro el producto es un éster.

Una mezcla de dos aldehídos con carencia de hidrógenos en alga en la reacción de cannizaro pueden generar a muchos productos posibles.

Un ejemplo es cuando interviene el formaldehído (Es más reactivo que otros aldehídos) en la reacción con Hidróxido de Sodio como base se originará un producto entre el formaldehído y sodio, por lo tanto, en el otro aldehído se formará el alcohol correspondiente.

En esta reacción una molécula de aldehído oxida otra a ácido, siendo ese mismo ácido auto reducido a alcohol primario. El mejor rendimiento de la reacción es obtención del 50% de cada uno, sin embargo, esto tiene variaciones. La reacción suele ser util para la obtención de pentaeritritol. Sin embargo, se encuentran otras bases que pueden ser utilizadas en esta reacción son la tietrilamina y MgBr₂.

Cuando se presenta la situación donde el aldehído oxidante difiere del aldehído reductor la reacción es denominada como Reacción de cannizaro cruzada. Dicha forma de la reacción es incluida en la reacción de condensación de Tollens siendo el último paso.