CARACTERÍSTICAS DE LAS REACCIONES DE ESTERIFICACIÓN

La esterificación es el procedimiento mediante el cual podemos llegar a sintetizar un éster. Los ésteres se producen de la reacción que tiene lugar entre los ácidos carboxílicos y los alcoholes.  Uno de los métodos más comunes es la utilización de calor para calentar una mezcla de dos sustancias, un alcohol y un ácido, conocida como esterificación de Fischer- Speier.

 Los ácidos carboxílicos sufren reacciones con los alcoholes cuando se encuentran en presencia de catalizadores de la reacción los cuales, por lo general, son un ácido fuerte con la finalidad de formar un éster a través de la eliminación de una molécula de agua, dicha acción se realiza con exceso de alcohol para desplazar los equilibrios a la derecha. La presencia de agua no es favorecedora puesto que hidroliza el compuesto formado.

MECANISMO

Los ácidos carboxílicos suelen ser ácidos demasiado débiles, por lo que tienen poca tendencia a ceder el protón (H⁺) que pierden en la esterificación. Un ácido más fuerte, como el ácido sulfúrico, se comporta como un dador de protones y facilita la reacción de esterificación. En el mecanismo ocurren ciertos sucesos para realizar la reacción, el metanol ataca del grupo carbonilo para formar un intermedio tetraédrico (el carbono rompe su doble enlace para ahora formar 4 enlaces), generando un nuevo rápidamente mediante una forma nueva y un excelente grupo saliente el agua.

La regeneración del grupo carbonilo (formación del doble enlace de nuevo) provoca la expulsión de agua, la formación del éster y finalmente la protonación del agua.

Las reacciones de esterificación catalizadas con ácido sulfúrico no sirven cuándo intervienen alcoholes terciarios (grupo hidroxilo unido a una cadena de tres carbonos). Estos alcoholes en presencia de ácido sulfúrico pueden sufrir deshidratación fácilmente sin la formación de ésteres.